Đương thời từ một người nghèo bằng tài trí của mình mà ông đã trở thành người tột đỉnh quyền lực nên có nhiều giai thoại về ông trong đó có 1 giai thoại nổi tiếng nhất như sau :

Thiếu thời ông là một người mồ côi cha nên rất hiếu thuận với mẹ. Một hôm mẹ ông bị ốm nên buột miệng nói thèm thịt gà, nhà nghèo không có tiền nên ông đi ăn trộm gà nhà bên cạnh. Nhà hàng xóm thấy đàn gà cứ mất dần liền sinh nghi bèn rình và bắt được ông đang ăn trộm rồi kiện lên quan. Khi tra hỏi thì ông nói là vì mẹ ốm, nhà nghèo không có gì bồi bổ cho mẹ nhanh khỏe nên ông mới đi ăn trộm. Quan nghe xong mủi lòng thương nhưng người hàng xóm nhất quyết không chịu vì ông ăn trộm không chỉ một lần với lại thời loạn lạc giá trị của con gà rất lớn. Bức bí vì không biết phải xử sao nên quan quyết định xử tội mẹ ông 30 trượng vì bà không dạy con lại còn ăn thứ con ăn trộm.Mẹ ông vốn thân đàn bà, tuổi cao sức yếu lại thêm đang bị bệnh nên bà đau quá mà chết đi (cũng có người nói rằng bà mẹ bị quăng xuống giếng cho chết chìm vì thời xưa luật pháp coi rẻ phụ nữ, nhất là phụ nữ có con trộm cắp). Mất đi người thân duy nhất nên ông vô cùng phẫn uất và không còn thiết tha gì với cuộc sống hết. Ông đi lính, không còn mẹ già mong ngóng nên ông càng chán chường nên lao vào chém giết giặc mà không sợ bị chết. Thấy một viên tướng trẻ tuổi lại dũng cảm khác thường nên Nguyễn Kim rất ưng thuận nên cất nhắc dần dần và cuối cùng còn gả con gái cho và phong tước rất trọng.